Rožmberkové se po roce 1302, kdy vyhasla krumlovská větev Vítkovců, přestěhovali z hradu Rožmberk na lépe položený hrad Český Krumlov. Prvá polovina 14. století nám o městě Rožmberk, které „nešlo přestěhovat,“ dává minimálně informací. Teprve listina z roku 1362 a urbář rožmberských statků z roku 1374 nám dává podrobněji nahlédnout do života v městě Rožmberk.
Listina z 8. února 1362 uvádí, že před Rožmberky „osobně předstoupili měšťané, přísežní a všecka obec města Rožmberka a žádali o udělení práva královského. Jejich páni, sídlící na hradě v Českém Krumlově, požadavku vyhověli.“ Šlechtičtí bratří Petr, Jošt, Oldřich a Jan z Rožmberka udělili městu Rožmberk stejné právo, jako mělo královské město Písek, kde se přesně vymezovala povinnost vojenské pomoci města Rožmberk vůči Rožmberkům. Udělení královského práva však neznamenalo narušení poddanského vztahu mezi městem Rožmberkem a pány z Rožmberku.
Měšťané města Rožmberk mohli nejen volně nakládat se svým majetkem, ale navíc jim bylo dovoleno vlastnit movitý majetek i mimo město. Jejich vojenskou povinností byla jen účast na válečných akcích v případě potřeby své vrchnosti v zemi nebo na pomezí Čech i v zahraničí, a to se svými vozy. Kdo byl nespokojen s výrokem městského soudu v Rožmberku, měl se obrátit na soudní stolici v Českém Krumlově. Za další a zároveň poslední soudní místo byla určena vrchnost.
V urbáři z roku 1374 je město Rožmberk zaneseno jako první. Urbář neodlišuje podhradí na pravém břehu Vltavy o od města na druhém břehu a užitek z města Rožmberk zahrnoval všechny tři formy poddanských povinností: peněžní úrok a desátek, robotu a naturálie. Město Rožmberk mělo 22 lánů polností a z každého lánu se platilo 48 denárů ročně plus církevní desátek. Za každý lán se muselo odpracovat na pozemcích vrchnosti 6 dnů při senoseči a žních. Město mělo 25,5 „městiště“ a z každého městiště se platilo ročně 8 denárů s povinností 4 dnů roboty sekáčů.
V Rožmberku byly v roce 1374 tři mlýny. Jeden z nich, mimořádně veliký, měl 4 mlýnská kola a v jeho blízkosti byly další 2 mlýnská kola. Jedno z těchto kol sloužilo k výrobě třísla drcením stromové kůry. Tříslo bylo třeba ke zpracování surové kůže a druhé mlýnské kolo se používalo ke zpracování bavlny. Mlýny, „chlebové lavice,“ lázně, sladovna, krčmy a 10 masných krámů města Rožmberk odevzdávalo obilí. Zvlášť je v urbáři z roku 1374 jmenována nová chmelnice a dále louka se zahradou, z nichž se také platilo. Měšťané z Rožmberka měli v roce 1374 i 3 dvory ve vsi Záhoří, ze kterých se také platilo a odváděla roční robota 14 dnů práce ženců nebo sekáčů. Tuto robotu však bylo možno nahradit penězi.
V urbáři města Rožmberk z roku 1374 je i údaj o 15 měštištích, které jsou nazývány arei, což byly stavební parcely městských domů včetně dvora. Jednalo se zřejmě o domy na pravém břehu Vltavy. Z každého tohoto měšťiště se platilo ročně 8 denárů, ale v urbáři není uvedena žádná robotní povinnost. Domy v městě Rožmberk na pravém břehu Vltavy byly s velkou pravděpodobností obydleny služebníky hradu a ti nebyli považováni za měšťany. Jako poddaní však museli platit úrok z pozemků, na nichž stály domy, které obývali. Jako zvláštní skupina poddaných, přímých služebníků vrchnosti, nemohli však při práci na hradě nebo při doprovodu na cestách, plnit robotní povinnosti.
Z urbáře z roku 1374 je zřejmé, že se ve městě Rožmberk především dařilo potravinářským, textilním a kožedělným živnostem. Vlastnictví 3 dvorů měšťanů z Rožmberka ve vsi Záhoří svědčí o majetnosti těchto měšťanů. Město Rožmberk, přes nevýhodnou polohu mimo obchodní cesty, bylo v roce 1374 městem s plně rozvinutými hospodářskými funkcemi.
Zdroj: archiv Františka Schussera