Osada Hrudkov (německy Ruckendorf) je poprvé písemně vzpomínána 24. června 1278, kdy Jindřich z Rožmberka ve své poslední vůli odkázal vesnice Žumberk, Horní a Dolní Přísahov a Hrudkov cisterciáckému klášteru ve Vyšším Brodě „ze soustrasti nad nedostatkem.“ Profesor Jan Hondlík správně uvádí, že Hrudkov musel existovat již před 24. červnem 1278, neboť co není, nelze darovat. Ve stejném roce 1278 tento majetek zapsal klášteru Jan Staicz v nejstarším českém urbáři. U Hrudkova je uvedena výměra deseti lánů. Zda jsou uváděny klášterní lány, které měřily 25,6 hektarů nelze tvrdit, ale je to více než pravděpodobné. Ročně odváděla osada Hrudkov klášteru 200 vajec a 10 sýrů. V porovnání s ostatními klášterními osadami lze tvrdit, že z lánu vybíral klášter v roce 1278 vždy 20 vajec a jeden sýr. V době sepsání urbáře byl Hrudkov „na lhotě,“ tedy osvobozen od placení peněžních dávek, aby se mohl rozvíjet. Údaje o naturálních dávkách je možné interpretovat jako redukovanou formu renty z nové osady, která nevznikla kolonizací ze strany kláštera. Vzhledem k bonitě půdy a členité zalesněné krajině se zřejmě nedá tvrdit, že by klášterní poddaní odváděli další naturální dávky. V dalším období se o Hrudkově píše málo, respektive téměř vůbec. Což si lze vykládat tak, že poddaní dávky odváděli poctivě a včas, tudíž s nimi klášter neměl problémy a to ani za doby husitské a později. Opat kláštera Vyšší Brod Pavel II. Klötzer nechal roku 1530 dokončit klášterní urbář, který byl započatý roku 1524. Dle tohoto urbáře patřil Hrudkov pod rychtu Vyšší Brod a měl 7 osedlých, tedy 7 statků. Je tedy pravděpodobné, že ani v roce 1278 nebylo na Hrudkově více jak 7 statků. Z naturálních dávek jsou odváděny žito, oves, pšenice, ječmen, mák, hrách, vejce, sýr a kuřata. Dále jsou uváděny povinnosti vozit dříví, dodávat sekáče a žence. V té době bývalo na jednom statku 5 až 7 „duší,“ tedy pracovníku starších 10 let.

Další pohled na Hrudkov je z konce třicetileté války, tedy z let 1653 – 1656. Tento soupis pozemků se nazývá berní rula a byl to v Čechách první „katastr.“ Samotného Hrudkova se týká rula číslo 831 a 832 kláštera Vyšší Brod v Bechyňském kraji. Pod číslem 831 je uváděno sedm sedláků ze samotného Hrudkova a pod číslem 832 jsou uváděny Ruckendorf a Pramhof, což byly klášterní dvory. Z této berní ruly se dozvídáme, že Hrudkov byl v té době již malou rychtou, pod kterou patřily i katastry 829 a 830. Pod katastr 829 patřily Lachovice se 4 statky a Dolní Přísahov taktéž se 4 statky. Pod katastr 830 patřil Horní Přísahov se 6 statky a Kleštín se 2 statky. Dohromady měl tento budoucí zárodek obce Hrudkov dva klášterní dvory a 23 zemědělských usedlostí.

Kateřina Charvátová uvádí, že dvůr Ruckendorf se specializoval na chov krav. Své tvrzení opírá o detailní rozbor urbáře kláštera Vyšší Brod z roku 1373, kde se uvádí, že na klášterním dvoře Ruckendorf bylo 14 volů, 4 býci, 6 krav, 4 jalovice a 4 telata, což bylo na svou dobu opravdu hodně. Statek Pramhof, který byl na levém břehu Vltavy pod dnešním jezem Herbertov, je poprvé písemně vzpomínán až v roce 1654. Je však možné, že dvůr existoval již v roce 1278, kdy je zde i Janův mlýn. Bonita půdy uvádí, že bylo sklízeno 8x více obilí, než bylo zaseto. Tedy se zde nacházela velmi úrodná půda. Robota zde byla prováděna 3 dny v týdnu. Pramhof byl klášterem pronajímán.

Tereziánský katastr, který vstoupil v platnost 1. 5. 1748, nejen nahradil berní rulu a lánové rejstříky, které existovaly od třicetileté války, ale především doplnil rustikál a dominikál. Rustikál byla půda, jejímž vlastníkem byl sice feudál, ale hospodařil na ní poddaný. Kdežto dominikál byla ve středověku panská půda, kterou vrchnost obdělávala sama pomocí dvorské čeledi a roboty. Tato půda byla v bezprostředním držení vrchnosti a až do tereziánského katastru nebyla zdaňována. Tereziánský katastr uvádí i další majetky. V Lachovicích byl mlýn s jedním kolem a nestálou vodou. Na Pramhofu stál na Vltavě mlýn o dvou kolech, pila a hamr. Na Kleštíně byl krejčí a zedník. Jejich domky stály na pozemku kláštera a byly postaveny „na dva životy.“ Tedy pro otce a syna a potom připadly domky klášteru. Druhá část tereziánského katastru, dominikál, uvádí podklady pro daně klášteru z půdy. Na Hrudkově měl klášter 174 hektarů polí, 14 hektarů lad a 45 hektarů luk. Další hektary polí, lad a luk měl klášter v osadách spadajících pod Hrudkov.

Císařovna Marie Terezie vydala 13. 8. 1775 „robotní patent,“ který upravoval nevolnické vztahy vůči vrchnosti. Poněkud zmírňoval robotu a odstraňoval panskou svévoli v určování její výše. Jiří Záloha napsal: „Snad více než kde jinde v jižních Čechách zasáhla tato úprava klášter ve Vyšším Brodě.“ Robota na Hrudkově byla prakticky ukončena až na konci 18. století a do roku 1848 se zde téměř nic nezměnilo.